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第一部分　各论3

第1章　绪论3

1.1　有机化合物和有机化学3

1.1.1　有机化学的产生和发展3

1.1.2　有机化学的研究范畴3

1.2　有机化合物的特性4

1.3　有机结构理论4

1.3.1　凯库勒结构理论5

1.3.2　路易斯结构式6

1.3.3　现代共价键理论7

1.4　共价键的几个重要参数12

1.4.1　键长12

1.4.2　键角13

1.4.3　键能和键的离解能13

1.4.4　键的极性15

1.5　有机化合物的分类17

1.5.1　按碳架分类17

1.5.2　按官能团分类18

习题19

第2章　烷烃21

2.1　烷烃的通式、同系列21

2.2　烷烃的构造异构21

2.3　4种碳原子和3种氢原子22

2.4　烷烃的结构22

2.4.1　碳原子的sp3杂化22

2.4.2　σ键的形成与特点23

2.5　烷烃的命名24

2.5.1　普通命名法24

2.5.2　系统命名法24

2.6　烷烃的物理性质27

2.6.1　沸点27

2.6.2　熔点29

2.6.3　相对密度29

2.6.4 溶解度29

2.7　烷烃的化学性质29

2.7.1　卤代反应30

2.7.2　氧化反应35

2.7.3　热裂反应36

2.8　烷烃的构象37

2.8.1　乙烷的构象37

2.8.2　正丁烷的构象38

习题39

第3章　立体化学基础41

3.1　手性和对映异构41

3.1.1　平面偏振光41

3.1.2　旋光性物质和比旋光度42

3.1.3　手性分子和对映异构43

3.2　含1个手性碳原子的化合物44

3.2.1　对映异构体的理化性质44

3.2.2　对映异构体的表示方法45

3.3　对映异构体的构型及构型标记46

3.3.1　R、S构型标记法46

3.3.2　D、L构型标记法47

3.4　含2个手性碳原子的化合物48

3.4.1　含2个不相同手性碳原子的化合物48

3.4.2　含2个相同手性碳原子的化合物50

3.4.3　分子的不对称性，对称因素50

3.5　不含手性碳原子化合物的对映异构51

3.6　外消旋体的拆分52

3.7　有机反应中的立体化学——烷烃卤代反应的进一步阐述54

习题55

第4章　烯烃和环烷烃58

4.1　烯烃的结构58

4.1.1　碳原子的sp2杂化58

4.1.2　碳碳双键的形成58

4.1.3 π键的特点59

4.2　烯烃的同分异构59

4.2.1　构造异构59

4.2.2　顺、反异构60

4.3　烯烃的命名61

4.3.1　常见烯基61

4.3.2　普通命名法61

4.3.3　系统命名法61

4.4　烯烃的物理性质62

4.5　烯烃的化学性质63

4.5.1　双键的加成反应64

4.5.2　双键的氧化反应76

4.5.3　α-氢原子的卤代反应77

4.5.4　烯烃的聚合反应78

4.6　环烷烃的分类、同分异构和命名79

4.6.1　环烷烃的分类79

4.6.2　环烷烃的同分异构80

4.6.3　环烷烃的命名81

4.7　环烷烃的物理性质82

4.8　环烷烃的化学性质83

4.8.1　加氢83

4.8.2　与卤素反应83

4.8.3　与卤化氢反应84

4.9　环烷烃的结构84

4.10　环己烷及其取代衍生物的构象86

4.10.1　环己烷的构象86

4.10.2　环己烷取代衍生物的构象87

4.11　十氢萘的构象90

习题90

第5章　炔烃和二烯烃93

5.1　炔烃的结构93

5.1.1　碳原子的sp杂化93

5.1.2　碳碳叁键的组成93

5.2　炔烃的同分异构和命名94

5.3　炔烃的物理性质94

5.4　炔烃的化学性质95

5.4.1　炔烃的加成反应95

5.4.2　炔烃的氧化反应99

5.4.3　炔氢的反应——炔氢的酸性99

5.4.4　炔烃的聚合反应101

5.5　炔烃的制备101

5.5.1　乙炔的工业来源101

5.5.2　炔烃的制法101

5.6　二烯烃的分类和命名102

5.7　共轭二烯烃的结构103

5.7.1　共轭二烯烃的稳定性103

5.7.2　共轭二烯烃的量子力学结构——共轭作用103

5.7.3　分子轨道理论的描述104

5.7.4　共振论简介105

5.8　共轭二烯烃的反应106

5.8.1　1,4-加成（共轭加成）107

5.8.2　狄尔斯-阿尔特反应107

5.9　共轭加成的理论解释108

5.9.1　由3个碳原子组成的共轭体系108

5.9.2　动力学控制和热力学控制109

5.10　丙二烯的结构及取代丙二烯的对映异构110

习题111

第6章　芳烃113

6.1　苯的结构113

6.1.1　凯库勒式113

6.1.2　苯的稳定性114

6.1.3　现代价键理论对苯结构的描述114

6.1.4　苯的共振式和共振能115

6.1.5　苯的结构的表示方法115

6.2　苯衍生物的异构和命名115

6.3　苯的同系物的物理性质116

6.4　苯的化学性质117

6.4.1　亲电取代反应117

6.4.2　烷基苯侧链的反应122

6.4.3　其他反应123

6.5　苯环上亲电取代反应的定位规律124

6.5.1　定位规律124

6.5.2　定位规律的理论解释126

6.5.3　二取代苯的定位效应128

6.5.4　定位规律在合成中的应用129

6.6　多环芳烃130

6.6.1　稠环芳烃130

6.6.2　联苯133

6.7　芳香性、休克尔（Hückel）规则134

6.7.1　休克尔（Hückel）规则134

6.7.2　非苯芳烃的芳香性134

习题136

第7章　波谱基础知识138

7.1　红外吸收光谱138

7.1.1　基本原理138

7.1.2　特征吸收峰140

7.1.3　谱图解析举例141

7.2　核磁共振谱144

7.2.1　基本原理144

7.2.2　屏蔽效应和化学位移146

7.2.3　影响化学位移的因素147

7.2.4　自旋偶合和自旋裂分149

7.2.5　积分曲线150

7.2.6　碳-13核磁共振谱150

7.3　紫外吸收光谱152

7.3.1　测定与表示方法152

7.3.2　有机化合物电子跃迁的类型153

7.3.3　解析实例156

7.4　质谱157

7.4.1　测定与表示方法157

7.4.2　分子离子158

7.4.3　离子的分裂159

习题160

第8章　卤代烃162

8.1　卤代烃的分类和命名162

8.1.1　分类162

8.1.2　命名162

8.2　卤代烃的物理性质163

8.3　卤代烃的化学性质165

8.3.1　亲核性取代反应165

8.3.2　消除反应172

8.3.3　与金属反应177

8.3.4　还原反应178

8.4　消除反应与取代反应的竞争178

8.4.1　卤代烃的结构179

8.4.2　试剂的碱性和亲核性179

8.4.3　溶剂的极性180

8.4.4　反应温度180

8.5　E2反应的立体化学180

8.6　卤代烃中卤原子的活泼性182

8.7　卤代烃的制备183

8.7.1　由烷烃制备183

8.7.2　由烯烃制备184

8.7.3　由炔烃制备184

8.7.4　由芳烃制备184

8.7.5　由醇制备184

习题185

第9章　醇和酚188

9.1　醇的分类及命名188

9.1.1　分类188

9.1.2　命名189

9.2　醇的结构和物理性质190

9.2.1　结构190

9.2.2　物理性质190

9.3　醇的化学性质192

9.3.1　与金属的反应（O—H键断裂）192

9.3.2　羟基被取代（C—O键断裂）193

9.3.3　无机酸酯的形成196

9.3.4　脱水反应196

9.3.5　氧化与脱氢反应198

9.4　二元醇199

9.4.1　邻二醇的氧化199

9.4.2　频哪醇重排200

9.5　醇的制备201

9.5.1　卤烃水解201

9.5.2　由烯烃制备201

9.5.3　由格氏试剂制备202

9.6　硫醇202

9.6.1　硫醇的制备203

9.6.2　硫醇的化学性质203

9.7　酚的命名204

9.8　酚的结构和物理性质204

9.8.1　结构204

9.8.2　物理性质205

9.9　酚的化学性质205

9.9.1　酚的酸性206

9.9.2　酚醚的形成及克莱森重排207

9.9.3　酚酯的形成及傅瑞斯重排209

9.9.4　芳环上的取代反应209

9.9.5　与三氯化铁的显色反应211

9.9.6　氧化反应211

9.10　酚的制备212

9.10.1磺　酸盐碱熔融法212

9.10.2　异丙苯法212

9.10.3　卤代芳烃水解法212

习题212

第10章　醚和环氧化合物215

10.1　醚的分类和命名215

10.1.1　分类215

10.1.2　命名215

10.2　醚的结构和物理性质216

10.2.1　结构216

10.2.2　物理性质216

10.3　醚的化学性质217

10.3.1　？盐的形成217

10.3.2　醚键的断裂217

10.3.3　过氧化物的形成218

10.4　醚的制备219

10.4.1　由醇制备219

10.4.2　威廉姆森合成219

10.5　环氧化合物219

10.6　冠醚221

10.7　硫醚222

习题222

第11章　醛和酮224

11.1　醛、酮的命名224

11.2　羰基的结构225

11.3　醛、酮的物理性质225

11.4　醛、酮的化学性质227

11.4.1　亲核加成反应227

11.4.2　α-H的反应233

11.4.3　氧化反应237

11.4.4　还原反应238

11.4.5　康尼查罗反应240

11.4.6　其他反应241

11.5　醛、酮的制备243

11.5.1　官能团转化法243

11.5.2　向分子中直接引入羰基243

11.6　α，β-不饱和醛、酮244

11.6.1　亲核加成244

11.6.2　亲电加成245

11.6.3　还原反应246

11.6.4　狄尔斯-阿尔特反应246

11.7　烯酮247

11.8　醌类化合物247

11.8.1　烯键的加成反应248

11.8.2　羰基与氨的衍生物的反应248

11.8.3　1,4-加成反应和1,6-加成反应248

习题249

第12章　羧酸和取代羧酸252

12.1　羧酸的命名252

12.2　羧酸的结构253

12.3　羧酸的物理性质253

12.4　羧酸的化学性质254

12.4.1　酸性254

12.4.2　形成羧酸衍生物257

12.4.3　还原反应259

12.4.4　α-H的卤代反应259

12.4.5　脱羧反应260

12.4.6　二元羧酸的热分解反应260

12.5　羧酸的制备261

12.5.1　氧化法261

12.5.2　腈的水解261

12.5.3　格氏试剂法262

12.6　取代酸262

12.6.1　卤代酸262

12.6.2　羟基酸263

12.6.3　酚酸263

习题264

第13章　羧酸衍生物266

13.1　羧酸衍生物的命名266

13.2　羧酸衍生物的结构267

13.3　羧酸衍生物的物理性质268

13.4　羧酸衍生物的化学性质270

13.4.1　水解、醇解和氨（胺）解反应270

13.4.2　与金属有机化合物的反应275

13.4.3　还原反应276

13.4.4　酰胺的特性277

13.4.5　酯缩合反应278

13.5　乙酰乙酸乙酯及其在合成中的应用280

13.5.1　酮式和烯醇式互变异构281

13.5.2　酮式分解和酸式分解281

13.5.3　在合成中的应用282

13.6　丙二酸二乙酯及其在合成中的应用282

13.7　其他涉及α-H化合物的反应283

13.7.1　迈克尔加成反应284

13.7.2　克脑文格尔反应285

13.7.3　瑞福尔马斯基反应285

13.7.4　达参反应286

13.7.5　普尔金反应286

13.8　碳酸衍生物287

13.8.1　碳酰氯287

13.8.2　脲287

13.8.3　胍288

13.9　油脂和原酸酯289

13.9.1　油脂289

13.9.2　原酸酯290

习题290

第14章　有机含氮化合物293

14.1　硝基化合物293

14.1.1　分类和命名293

14.1.2　硝基的结构293

14.1.3　物理性质294

14.1.4　化学性质295

14.2　胺类化合物297

14.2.1　分类和命名297

14.2.2 胺的结构298

14.2.3　物理性质300

14.2.4　化学性质301

14.2.5　胺的制备309

14.2.6　季铵盐和季铵碱311

14.3　重氮化合物和偶氮化合物313

14.3.1　命名313

14.3.2　重氮盐的反应313

14.3.3 重氮甲烷316

习题318

第15章　杂环化合物320

15.1　杂环化合物的分类和命名320

15.1.1　分类320

15.1.2　命名320

15.2　五元杂环化合物323

15.2.1　含1个杂原子的五元杂环化合物323

15.2.2　含2个杂原子的五元杂环化合物327

15.3　六元杂环化合物329

15.3.1　含1个杂原子的六元杂环化合物329

15.3.2　含2个杂原子的六元杂环化合物335

15.4　由2个杂环形成的稠杂环336

15.4.1　嘌呤336

15.4.2　喋啶336

15.5　杂环化合物合成法337

15.5.1　喹啉及其衍生物合成法337

15.5.2　嘧啶类化合物合成法338

习题339

第16章　糖类化合物341

16.1　概述341

16.2　单糖341

16.2.1　单糖的结构342

16.2.2　单糖的化学性质345

16.2.3　重要的单糖及其衍生物349

16.3　双糖350

16.4　多糖352

习题354

第17章　萜类和甾体化合物355

17.1　萜类化合物355

17.1.1　定义和分类355

17.1.2　单萜类化合物356

17.1.3　其他萜类化合物359

17.2　甾体化合物360

17.2.1　基本骨架及编号360

17.2.2　甾体化合物的命名361

17.2.3　甾体化合物的构型362

17.2.4　甾体化合物的构象362

17.3　化合物与药物举例363

习题363

第18章　氨基酸、多肽、蛋白质和核酸365

18.1　氨基酸365

18.1.1　偶极离子366

18.1.2　等电点367

18.1.3　氨基酸的化学性质368

18.2　肽369

18.3　蛋白质369

18.3.1　蛋白质的一级结构370

18.3.2　蛋白质的二级结构370

18.3.3　蛋白质的三级结构371

18.3.4　蛋白质的四级结构372

18.4　核酸373

18.4.1　核酸的基本结构单位——单核苷酸373

18.4.2　DNA的结构376

18.4.3　RNA的结构377

18.4.4　基因378

习题379

第19章　周环反应380

19.1　前线轨道理论380

19.2　电环化反应381

19.2.1　电环化反应的立体专一性381

19.2.2　电环化反应的理论解释381

19.3　环加成反应384

19.3.1　［4＋2］环加成385

19.3.2　［2＋2］环加成386

19.4　σ-迁移反应387

19.4.1　氢的［i,j］σ-迁移387

19.4.2　碳的［i,j］迁移388

19.4.3　［3,3］σ-迁移390

习题391

第二部分　学习指导395

第20章　有机化合物的结构与理化性质395

习题400

第21章　完成反应式403

习题406

第22章　有机化合物的结构推导410

22.1　推导有机化合物结构的步骤410

22.2　例题解析413

习题421

第23章　有机反应机理425

23.1　共价键的断裂方式425

23.2　有机反应类型及机理425

23.3　例题解析428

习题431

第24章　有机合成433

24.1　有机合成路线设计的一般原则433

24.2　合成设计的相关因素433

24.2.1　碳架的形成433

24.2.2　官能团的转化436

24.2.3　官能团的保护437

24.2.4　立体构型控制437

24.2.5　逆合成原理438

24.3　解题示例440

习题445

复习与测试447

阶段复习测试题一（1～5章）447

阶段复习测试题二（6～10章）451

阶段复习测试题三（11～13章）455

阶段复习测试题四（14～18章）459

总复习测试题（一）463

总复习测试题（二）467

习题参考答案471

附录Ⅰ 名词索引503

附录Ⅱ 教学日历507